El castillo de Larressingle no parece haber jugado un papel militar durante la Guerra de los Cien Años. La cuenta consular de Montreal indica para el año 1412, en junio, el paso de la compañía de camioneros del capitán " Nicolo lo Basquo ", antes de acampar frente a Montreal. A partir de 1587, la ciudad de Condom mantendrá una pequeña guarnición de tres hombres en Larressingle. El pueblo nunca será atacado hasta 1589. La pequeña guarnición no pudo evitar que los Leaguers se apoderaran de Larressingle por sorpresa, entonces Antoine Arnaud de Pardaillan de Gondrin, señor de Montespan, se hizo dueño. Los jugadores de la liga utilizarán Larressingle como base para llevar a cabo sus incursiones y fechorías hasta 1596. Los cónsules de Condom y el senescal de Agenais no lograron desalojarlos. Los cónsules, en junio de 1590, discutieron con el señor de Montespan para hacerle salir del lugar.

(8 de Julio de 2006)